투자받을 때 주주 간 계약을 체결할 때 보증이나 연대보증 요구하는 경우가 있다. 창업자의 배임 행위를 막기 위해 보증 조항을 삽입하는 경우도 있는데, 이와 같은 연대 보증 요구에 대해 매우 신중해야 한다. 그리고 주식매수청구권이 주주 간 계약서에 기재된 경우가 있는데, 스타트업 투자계약에서는 연대보증 조항과 유사한 효과를 가지고 있으니 유의할 필요가 있다. 사업에 실패할 경우에는 회사는 주식을 매수할 수 있는 자산이 없어 창업자가 투자자 보유 주식을 신주인수가액이나 그 이상의 금액으로 매수할 의무를 지게 된다. 사실상 연대보증과 동일한 효과를 가지니 유의해야 한다.
주식을 매각할지 신주를 발행할지에 대해 고민을 해야하는 때가 오는데 투자자가 특별한 조건 없이 투자를 결정하고 보통주를 원하는 경우라면 신주 발행 대신 창업자가 보유한 주식을 매각하는 것도 고려할 수 있다. 대부분의 경우에는 투자자의 요구를 반영해서 전환상 환우 선주를 발행하는 경우가 대부분인데, 주식을 매각하는 사례는 드물다. 그렇지만 투자자가 가족, 친구 등 가까운 지인일 때는 신주를 발행하는 복잡한 절차를 거치지 않고 창업자 보유 주식의 매각을 고려해 볼 수 있다.
신주 발행시에는 주식납입금이 회사 계좌로 입금되어서 회사 재산이 되는데, 주식 매각 시엔 주식 매매대금이 창업자의 계좌로 입금되어서 창업자 개인의 재산이 되니까 큰 차이가 있다. 주식을 매각을 하면 창어자는 주식 매매대금을 다시 회사에 대여하는 절차를 거치고, 이러한 이유 때문에 투자자는 특수한 상황이 아닌 이상에 창업자의 주식을 매수하는 방법으로는 투자하지 않는다.
보통주와 우선주의 차이를 알아둬야 하는데, 주주의 권리는 주식의 수에 비례해서 정해지고 주식의 내용은 모두 평등한 것이 원칙이다. 그렇지만 상법은 주주평등의 원칙에 대해 예외를 규정하고 있는데, 이를 우선주라고 한다. 이익의 배당과 잔여재산의 분배, 주주총회에서 의결권 행사나 상환이나 전환 등에 대해 우선하는 권리를 가지고 있다는 의미에서 우선주라고 한다. 일반적으로 투자를 받을 때는 전환상 환우 선주를 발행하고 전환상 환우 선주란 상환과 전환에 있어서 보통주보다 우선적인 권리를 가지고 있는 주식을 말하는데, 실제 투자계약에서 전환상 환우 선주의 세부적인 내용을 살 폈을 때 이익의 배당과 잔여재산의 분배, 상환과 전환 모두에 관해 우선적인 권리를 가지는 주식이 대부분이다.
이익분배에 대해서 우선주는 회사에 이익을 주주에게 배당할때 보통주보다 배당액 등의 조건에서 우선하는 권리를 가지고 있는 주식을 말한다. 예를 들어서 회사가 이익을 배당할 때 우선주의 주주에게 액면가의 1%를 먼저 배당하기로 한 경우에 한 다음, 보통주의 주주와 우선주의 주주가 주식의 수에 비례해 배당을 받게 되기 때문이다.